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邻羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸、酸性对比

2021-01-08

三者中邻羟基苯甲酸的酸性最强。

失去氢离子后的带负电的分子,其负电荷越分散越稳定,原分子的酸性就越强。由于羟基是第一类定位基(由于P-π共轭推电子效应大于炭氧之间的诱导效应),是邻对位定位基,对间位推电子效应小于邻对位,因此,间羟基苯甲酸失去质子后的带电分子的负电荷比对羟基苯甲酸的要分散。其酸性就稍强一些。

因为羟基是给电子基团,对羟基苯甲酸的羟基使得整个体系电子云向羧基羰基碳流动,

羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱

邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了分子内牢固的氢键作用。

羧基羰基碳的电正性大大增加,那么羧基上的羟基氧上的电子云会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性强于苯甲酸。